1905. aasta sügisel seadustas Vilde oma kooselu noore ja aktiivse Linda Jürmanniga, pannes sellesisulise teate ka ajalehte.  Koos elati kaasa revolutsioonimeelsetele sündmustele Tartus. Selle tulemusel ähvardas mõlemaid arreteerimisoht, mille vältimiseks õnnestus noorpaaril napilt Eestist põgenema saada. Algas Vilde elu pikim reis.

Esmalt pageti Peterburi, sealt edasi Žveitsi ja Soome. Helsingis hakkaski Vilde 1906. aasta suvel välja andma poliitilist pilkelehte Kaak. Siinne võim nägi aga  Vilde satiiris ohtu ja väljaanne keelustati. Järgmised kaks numbrit ilmusid põranda all ja need toimetati Eestisse salaja. Soomes oli õnn olla kodule lähedal, ent salapolitsei jõudis nende asukohale jälile. Heade inimeste abiga sai kirjanik koos kaasaga taas põgenema, taskus soomlasest sotsiaaldemokraadi E.Gyllingi pass. Selle varjunime all elas Vilde järgnevad aastat Kopenhaagenis ja Stuttgardis. Kogu pagulusaja lootis Vilde vaid enese suleoskusele- ja kiirusele. Tuli teha kiireid ja lühikesi ridu, et kasinat leiba teenida.

Ma seisan lihtsalt alternatiivi ees: olla või mitte olla. Leib on kasin, riideid ei saa selga, vanadus ähvardab eemalt tööjõu kahandamisega, kirjutab Vilde 1906. aastal ühes erakirjas.

Elu pagulasena võõrastes Euroopa linnades mõjusid Vilde vaimsele tervisele ruineerivalt, pidev kartus homse päeva ja nälja eest võtsid tööisu. Vilde kartis saada oma lugejate poolt unustatud.

1911ndal aastal sõitis kirjanik oma viimaste säästude eest üle Atlandi ookeani New Yorki, kus abikaasa Linda Jürman toimetas sotsiaaldemokraatlikku ajalehte Uus Ilm.

Õnnetuseks olid aga Vilde vastased esitanud sealsetele võimudelekirjaniku kohta käiva valesüüdistuse, mistõttu hoiti Vildet enne mandrile pääsemist Ellis Islandil vanglas. Kohtuotsusega sai ta siiski õiguse maale siseneda, kuid äärmiselt negatiivne suhtumine sellesse poolbarbaarsesse dollarikultusega riiki ei luba tal seal kaua elada. Kodusesse Euroopasse saabub Vilde koos abikaasaga tagasi 1911nda aasta keskel. Nad asusid elama taaskord Kopenhaagenisse, kust leidsid kodu kuueks aastaks.